父亲陈珪设法解除了吕布与淮南袁术之间的联姻，变相的削弱了吕布的力量。随后陈登又受命出使许都，向曹操面陈破吕布之计，深得曹操嘉许，所以被任命为广陵太守。
陈登就任广陵太守后，先是为了立威移治所于射阳县，并且明赏罚，重威治，使广陵松散的吏治为之一振，并且为了组织出一支精兵来策应曹操，陈登恩威并济，成功化解了薜州武装，转为己用。同时陈登还很注意安抚民众，发展生产，不到一年，便使广陵呈现出欣欣向荣的气象，陈登的声望便再一次大涨了。
到了建安三年的冬天，曹操挥军东进，攻打吕布，因为陈登事先获知消息，便由广陵出发，亲率精兵为曹操做先驱，围吕布于下邳城，吕布以陈登的三弟作为人质求和，为陈登所拒绝，反而更加用心的包围下邳城，吕布任命的徐州刺史张弘，害怕被吕布连累，便趁夜把陈登三弟释放回了陈登身边，待到吕布伏诛之后，陈登被进封为伏波将军，但仍为广陵太守，不过徐州的实际控制权又回到了陈登的手上，或者是徐州陈家的手上。
陈登不仅仅是一个文臣，在用兵造诣方面也很厉害，因为广陵地接长江，向来为江东孙策所觎觊，而陈登因为自己在长江两岸的名声极高，因此陈登也有了进攻东吴的想法。
在公元年的时候，孙策攻下皖城之后主动向陈登发难，派孙权跨江进攻陈登所守匡琦城（貌似这就是孙十万的第一次出征），虽然东吴部队的数量十倍于陈登守军，但是陈登依旧镇静自若，命手下的将士们严阵以待，并且为迷惑敌人，陈登下令紧闭城门，偃旗息鼓，示弱于敌。
待到孙权还在多疑陈登在搞什么鬼的时候，陈登便登上城楼，仔细观察了孙权的布阵，便发现孙权有所松懈，认为可以出击，于是突然打开城门，陈登手下的部队向孙权军发起了突袭，结果孙权军自然是猝不及防，来不及反应便被陈登军冲乱，顿时就溃不成军，失去了指挥，士气大跌，而陈登这边则是亲自擂鼓，手下将士士气大涨，于是奋勇冲杀，孙权军在崩溃之后，因为是渡江作战，上船撤退的效率非常慢，所以很多士兵都是登船不及，被杀死淹死者不计其数，最终孙十万大败而回，陈登取得了全面胜利。
不久之后，不死心的孙十万又亲率大军卷土重来，再次进攻广陵郡，而陈登一面向曹操告急，一面做好应敌准备。
陈登暗中命人在曹操军来援的必经之路上聚积柴草，每隔十步一堆，纵横成行，布列整齐，然后乘夜点燃，孙权军在发现之后，误以为曹操的援军已到，于
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