徐州刺史车胄，举兵反叛了曹操。
然后在第二年的建安五年，程昱又迁升振威将军，当时袁绍在黎阳准备带兵南渡攻打兖州，而程昱当时却只有七百名士兵守着鄄城，曹操知道形势危急，于是便命人告诉程昱，想要在派二千兵马前往鄄城助守，而程昱不肯接受，并且向曹操分析道：“袁绍这次拥兵十万之众，自以为所向无前，袁绍若只见在下领兵过少，必定认为这里有诈，不敢轻易来攻，但是如果在此时增加了我手下的士兵，过多则不可不攻，要攻之必克，只会两损其势，所以希望明公不要怀疑”
于是曹操再次从之，袁绍听闻程昱手下兵少，甚至还不到一千兵马，果然不敢进兵，曹操听闻其事，不由得向贾诩说道：“程昱的胆略，超过孟贲、夏育啊。”
曹操口中说到的这两个人，都是春秋战国时期著名的勇士，其中的孟贲更是因为其“水行不避蛟龙，陆行不避虎狼，发怒吐气，声响动天。尝于野外见两牛相斗，孟贲从中以手分之，一牛伏地，一牛犹触不止。贲怒，左右按牛头，以右手拔其角，角出牛死。”，所以成为了秦武王的护卫。。。没错，就是那个闲着没事去举天下九鼎，然后作死成功的秦武王，这位年少好强的秦武王，抓住一只龙纹赤鼎猛地举了起来，殊不知此鼎重量过大，终因力气不支，累得双目出血，然后力尽鼎落，又砸断了秦武王的膑骨，结果秦武王不治而死，丢了王位，而无辜的吃瓜群众孟贲也因此获罪，被诛杀九族，死的不可谓不冤啊，而本来秦武王是有能力统一天下的，结果这才二十三岁就自寻死路，只得将统一天下的机会交给了自己的后代秦始皇了。。。
不过由此可见，曹操对程昱的赞赏有多高。
在接下来的建安八年也就是公元203年，程昱纠合了一伙山间民众及亡命之徒，以此得到了精兵数千人，于是引军与曹操会师黎阳，讨伐袁谭、袁尚，曹操派遣了李典与程昱一同以船水运军粮。
在这时，魏郡太守高蕃将兵马屯于河上，断绝水道，曹操便对李典、程昱说道：“若船不得过，便可下从陆道。”
李典当时便与诸将议曰：“敌军少甲而恃水，有懈怠之心，击之必克。”，程昱亦以为然，遂北进渡河击破高蕃，水道得通，等到二袁破走之后，程昱便被拜为奋武将军，封安国亭侯。
到了建安十三年也就是公元208年，在平定了河北地区之后，曹操便开始征讨荆州，而刘备前往东吴求助，于是有人便认为孙权会必杀刘备，不过程昱却认为道：“孙权新任在位，尚未
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